پدرش، «معزالدین دهلوی»، نزد «علیاکبر شهنازی» تار مینواخت، و اولین آموزگارش بود. از نُهسالگی به تشویق مادر، آموختن ویولن را آغاز کرد و به کلاس «ابوالحسن صبا» راه یافت. آهنگسازی را نزد «حسین ناصحی»، «توماس کریستین داوید» و «هایمو تویبر» فراگرفت. پس از درگذشت «صبا» رهبری ارکستر شمارهی یک هنرهای زیبا، «ارکستر صبا» را به عهده گرفت. دوران ریاستاش بر «هنرستان موسیقی» جزو دورانهای درخشان این مرکز آموزشی است. شاگردانی که سرمایهی دوران بعد موسیقی ایرانی شدند عمدتاً، و در همهی سبکها و شیوههای موسیقی کلاسیک و ایرانی، حاصل دقتِ نظر، نظم و جدیت او در آموزش موسیقی بودند. آثار گزیده و بیمانندش چه در ارکستر موسیقی ملی -که تعدادی ساز ایرانی را در دل یک ارکستر مجلسی جای میداد- و چه برای ترکیبهای مختلف موسیقی اروپایی، نشان از دانش، تسلط و صبر و حوصلهای مثالزدنی دارد؛ شورآفرین، سبکبال، کنسرتینو برای سنتور و ارکستر (با همکاری «فرامرز پایور»)، فانتزی برای گروه تمبک و ارکستر (بر اساس یکی از گروهنوازیهای تمبک «حسین تهرانی»)، سوئیت بیژن و منیژه برای ارکستر زهی، اپرای خسرو و شیرین و …
او در انتشار پارتیتور در ایران نقش عمدهای ایفا کرد؛ نهتنها آثار خودش را در نهایت دقت و حوصله، یکبهیک به چاپ رساند، بلکه در دوران ریاستاش به هنرستان موسیقی در جزوههای کوچکی، آثاری برای دو یا چند ساز از خودش و یا هنرآموزان و هنرجویانی از هنرستان منتشر کرد: «چهارنوازی مضرابی» اثری از خودش، «دوئو سنتور» اثری از سوسن دهلوی، «دوئو تار» اثری از هوشنگ ظریف، «فانتزی ماهور» برای تار اثر داریوش دولتشاهی و البته پیشنهادهای فراوانش برای نتنگاری سازهای ایرانی.
فعالیت موسیقایی دهلوی نیز با شور انقلاب ۱۳۵۷ بیات شد، هرچند که از پای ننشست و در دههی شصت با آمادهسازی آثارش برای چاپ همت گماشت و شاگردانی تربیت کرد و در اوایل دههی هفتاد ارکستر مضرابی را بنیاد نهاد و کنسرتهایی با این گروه به صحنه برد، اما در سراشیبی فراموشی و خاموشیاش، با حسرت اجرای «اُپرای مانا و مانی» که برای کودکان نوشته بود و آن را حاصل عمرش میدانست، به دالان کهولت پای گذاشت و به خیر و امید کسان دل نبست.
حسین دهلوی پایی در سنت و نگاهی به تجدد داشت، ثابتقدم و شریف و صادق بود و با هرچه کار کرد و با هرکه نشست، اعتبار بخشید و سابقه ساخت. صریح بود و سختگیر، اما مهربان و شوخطبع.